Dean Winchester n'était autrefois qu'un petit garçon de 5 ans sans histoire. Il est le fils de Mary et John Winchester et le frère aîné de Sam. Tous les quatre vivaient paisiblement dans une petite maison à Lawrence, au Kansas. Leurs vies auraient très bien pu continuer ainsi, tranquillement, mais le destin en avait choisit autrement pour eux.

Le 2 Novembre 1983, Mary se fait assassiner après avoir voulut s'opposer à Azazel perché au dessus du berceau de son fils afin de lui verser quelques gouttes de son sang dans sa bouche. A partir de ce jour là, John élève ses fils comme des guerriers, leur apprenant à se battre conte le surnaturel. Mais le cadet, souhaitant une vie tout à faite normale, s'en va loin d'eux et de leur horrible passé et vit avec sa petite amie Jessica Lee Moore tout en allant faire ses études à l'Université de Stanford. Mais, plusieurs années plus tard, Dean vient voir son petit frère afin d'avoir son aide, leur père n'étant pas revenu depuis plusieurs jours de sa dernière chasse. Sam refuse dans un premier temps mais, sa petite amie mourant de la même façon que leur mère une vingtaine d'années plus tôt, finit par accepter de le suivre mais uniquement pour le retrouver et pour rien d'autre, faisant notamment référence à son ancien boulot de chasseur de démons. C'est donc ainsi que les deux frères arpentent les routes d'Amérique à bord de l'Impala dans le but de retrouver leur père disparut, aidés du journal de celui-ci.

Ils ont fait maintes et maintes chasses pour arriver à retrouver leur paternel, mais celui-ci leur explique qu'il ne voulait pas qu'ils le retrouve, étant sur une piste concernant le démon aux yeux jaunes. Ils bossent donc tous les trois ensemble, mais séparés, jusqu'au moment où le colt fut volé par une bande de vampires. Ils réussissent à le récupérer, mais en chemin après s'être bagarrés avec les suceurs de sang, ils se font percutés par un camion conduits par un démon et furent emmenés à l'hôpital.

Seuls Sam et John y ressortent indemnes, seulement Dean reste dans le coma et prend même la voie d'une mort certaine. C'est d'ailleurs une messagère de celle-ci qui l'incite à venir là-haut avec elle, mais sans savoir comment, Dean recouvre la vie, mais John la perd. Et Dean se doute bien que son perd à fait un pacte afin que lui vive, et que l'autre meurt, chose qu'il ne pourra pas se pardonner et encore moins oublier, surtout qu'il doutes bien que c'est le démon aux yeux jaunes qui est derrière tout ça.

Dean et Sam reprennent alors la route, se jurant de tuer toute activité paranormale sur leur chemin et surtout de tuer Azazel afin de non seulement venger leur mère et maintenant de venger également leur père, équipés du colt. Ils sont tombés sur énormément de créatures, leur tableau de chasse est très remplit à ce jour. Ils rencontrent également Gordon Walker, chasseur en voulant à Sam à cause de ses pouvoirs de médium, qu'il a été choisit par Azazel et qu'il croit qu'il va virer de l'autre côté, mais Dean protège Sam du mieux qu'il le peut, comme il l'a toujours fait, et surtout comme il l'a promit à son père juste avant de mourir. Mais, Gordon arrive à tuer Sam au dernier moment et, Dean ne pouvant vivre sans son petit frère, se voit contraint de vendre son âme à un démon afin que Sam vive. Il ne lui reste désormais plus qu'un an et, même s'il veut faire croire le contraire à son frère, il a peur de ce qui l'attend, il a peur d'aller en Enfer. Durant cette année, Dean arrive à tuer Azazel alors que les portes de l'Enfer s'ouvrent, ils arrivent à les refermer d'ailleurs, mais plus d'une centaine, peut-être même des milliers, de démons se sont échappés, dont l'âme de leur père qui leur est venue en aide. Ils rencontrent par la suite Ruby, un démon, qui se dit être du côté de Sam. Ils traversent d'énormes épreuves jusqu'à arriver malheureusement en fin d'année, à la dernière minute de Dean Winchester, et que Lilith, dans le véhicule qu'occupait Ruby, envoie les chiens de l'Enfer sur lui afin de pouvoir récupérer son âme et de l'y expédier en Enfer.

4 mois passent. Sam et Bobby sont dans un tel état après la mort de Dean. Bobby n'a plus eut de nouvelles de Sam durant ces 4 mois. Pour Dean, il a l'impression que cela fait une éternité. Il a l'impression d'avoir été torturé en Enfer pendant des siècles et des siècles. Il était enchaîné, et pourtant... Il rouvrit les yeux, prenant une énorme bouffée d'air, il était enfermé. Avec un horrible effort, il réussit à ouvrir... Son cercueil. Il y ressort, il est seul, enterré dans une petite clairière. Il ne sait pas comment il a fait pour ressortir de l'Enfer. Par un démon peut-être ? Mais quelle créature aurait donc ces pouvoirs ? Il réussit à aller chez Bobby, celui-ci lui explique qu'il n'a pas revu Sam depuis ces quatre mois et qu'il cherchait cependant un moyen de pouvoir ramener Dean. L'aîné prend finalement peur, oui il avait peur que Sam ait utilisé ses pouvoirs pour le ramener. C'est donc après avoir réussit à localiser Sam grâce à son numéro de portable qu'il se rend là-bas. Leur but est désormais de savoir qui a pu avoir une telle puissance pour ramener l'âme de Dean des Enfers sur Terre. Pour Dean, c'est simple : c'est un démon. Pour Bobby et Sam, c'est autre chose encore : un ange. Un ange ?! Dean ne croît pas aux anges, il en est persuadé qu'ils n'existent pas. Et pourtant.. Plus le temps passe, plus le doute s'installe.